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Cannabinoide

Was sind Kynurenin, Kynurensäure und Tryptophan?

Wissenschaftler untersuchen die gesundheitlichen Auswirkungen wenig bekannter Verbindungen in Cannabis: Kynurenin und Kynurensäure

Es gibt mehrere Cannabinoide und Terpene Major und Minor, die alle einen enormen medizinischen Wert haben, obwohl sie auf unterschiedliche Weise wirken, enthalten sie auch Flavonoide und Omega-3-Fettsäuren.Italienische Forscher haben zum ersten Mal über das Vorhandensein von drei weiteren interessanten Verbindungen berichtet: Tryptophan, Kynurenin und Kynurensäure.

Bei Säugetieren, einschließlich Menschen, ist der Neuromodulator Kynurenin ein Metabolit der essentiellen Aminosäure Tryptophan, die wir nicht synthetisieren können und über unsere Ernährung aufnehmen müssen. das Tryptophan ist auch unsere Quelle für Serotonin, das selbst eine Vorstufe von Melatonin ist.

Kynurensäure
Kynurensäure

Aber nur ein kleiner Teil des Tryptophans wird in Serotonin umgewandelt. Wie'schreiben die Forscher im März 2022 im Magazin Zeitschrift für pharmazeutische und biomedizinische Analytikwerden etwa 95 % des Tryptophans zu Kynurenin metabolisiert. Ein Teil der letzteren wird dann zu Kynurensäure abgebaut, die wegen ihrer antioxidativen, entzündungshemmenden und neuroprotektiven Wirkung besondere Aufmerksamkeit erlangt hat.

Kynurenin und Kynurensäure wurden bereits in anderen Pflanzen nachgewiesen, darunter Kürbis, Sesam, Kartoffel, Brokkoli, Honig, Kräuter und Gewürze, aber es ist noch nicht sicher bekannt, wie sie dorthin gelangt sind, schreiben die Autoren. Während Pflanzen Tryptophan synthetisieren können, verstoffwechseln sie es nicht wie Tiere. Pflanzen können Kynurenin und Kynurensäure möglicherweise auf andere Weise biosynthetisieren oder sie können sie über ihre Wurzeln aus dem Boden aufnehmen. Es ist noch nicht genau bekannt, warum diese Verbindungen in Pflanzen vorhanden sind, aber es gibt Hinweise darauf, dass sie möglicherweise eine Rolle bei der Regulierung des Pflanzenwachstums spielen.

Mithilfe von Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie und hochauflösender Massenspektrometrie fanden die Studienautoren Tryptophan, Kynurenin und Kynurensäure in der gesamten Cannabispflanze, aber im Allgemeinen in größerer Konzentration in den Blättern als in den Wurzeln oder Stängeln. Von besonderem Interesse ist, dass Kynurensäure in Cannabis insgesamt in höheren Konzentrationen nachgewiesen wurde als bisher in anderen Pflanzen, schreiben die Autoren. Angesichts der Tatsache, dass diese Verbindung auch interessante pharmakologische Eigenschaften hat und als funktioneller Lebensmittelzusatzstoff zur Behandlung von Fettleibigkeit und zur Modulation der Darmmikrobiota vorgeschlagen wurde, machen diese Ergebnisse Cannabis zu einer neuen und potenziell vielversprechenden „alternativen“ Quelle dieses Metaboliten.

„Angesichts der wichtigen Rolle, die Kynurensäure bei Tieren und Menschen spielt, eröffnet ihre Anreicherung in den Blättern einen neuen Zweig der Cannabischemie, der diese Pflanze noch attraktiver macht, als sie es bereits ist“, schlussfolgern die Autoren.

Ebenfalls unter Verwendung von Flüssigchromatographie in Verbindung mit hochauflösender Massenspektrometrie haben Forscher der Universität Basel in der Schweiz eine neue Analysemethode vorgestellt, um in Cannabisblüten das Vorhandensein von Cannabinoiden zu charakterisieren, die nicht als THC oder CBD bezeichnet werden und über 150 liegen können.

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„Das übergeordnete Ziel dieser Studie war es, die Fähigkeit [dieser] Techniken zu untersuchen, Cannabissorten anhand ihres kleinen Cannabinoid-Fingerabdrucks voneinander zu unterscheiden“, schreiben die Autoren in ihrem Artikel, der am 20. April 2022 in der Zeitschrift Analytical and Bioanalytical Chemistry veröffentlicht wurde.

Mit anderen Worten, sie versuchten, das traditionelle Cannabis-Klassifizierungssystem basierend auf dem THC-CBD-Gleichgewicht (Typ I: THC-dominant, Typ II: gemischt, Typ III: CBD-dominant) zu erweitern, um das Vorhandensein und die relativen Werte einer Reihe anderer zu berücksichtigen Cannabinoide, insbesondere ihre sauren Vorstufen, wie Cannabielsoinsäure (CBEA), Cannabivarinsäure (CBNVA) und Tetrahydrocannabibutolsäure (THCBA).

Dazu untersuchten sie die chemischen Signaturen von Blütenproben von 45 einzelnen Pflanzen, die 18 verschiedene Cannabissorten repräsentieren. Sie identifizierten Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen Sorten und bewerteten sorteninterne Unterschiede im Cannabinoidgehalt von Pflanzen, die unter identischen Bedingungen angebaut und gelagert wurden.

Das Papier stellt eher einen Proof-of-Concept als einen Versuch dar, neue Kategorien zu kodifizieren, aber die Autoren hoffen eindeutig, dass es die Grundlage für einen fortschrittlicheren „Cannabinoid-Fußabdruck“ in der Zukunft legt. „Eingehendes Wissen auf Produktebene ist für die Produktstandardisierung unerlässlich und wird als grundlegend für die Sicherstellung reproduzierbarer Wirkungen beim Menschen angesehen“, schreiben sie.

THCP und CBDP

Im Jahr 2019 entdeckten italienische Forscher nämlich auch zufällig zwei Cannabinoide THCP und das CBDP durch die Untersuchung einer industriellen Hanfsorte. Das gleiche Team hatte THCB entdeckt und die CBDB im Vorjahr, aber in der Lage zu sein, THCP zu identifizieren, war von enormer Bedeutung, da es uns helfen könnte, besser zu verstehen, warum bestimmte Stämme mit niedrigem THC-Gehalt sowohl in ihrem hohen als auch in ihrem medizinischen Wert extrem stark bleiben.

Unter Verwendung von Mausmodellen fanden sie heraus, dass der Bindungsmechanismus von THCP an tierischen CB1-Rezeptoren THC-ähnliche Wirkungen hervorrief, selbst wenn sie nur eine halbe Dosis verwendeten. Sie fanden heraus, dass THCP am CB33-Rezeptor 1 Mal aktiver war als THC und auch am CB5-Rezeptor 10-2 Mal aktiver war. Außerdem fanden sie heraus, dass sich THCP leichter in Fett auflöst.

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Aus diesem Grund sind Cannabissorten, die mehr THCP enthalten, potenter als solche, die nur THC enthalten.

Andererseits entdeckten sie auch CBDP, auch bekannt als CBD-C7 oder CBD-Heptyl. Leider wissen wir immer noch viel weniger über CBDP als über THCP, aber die Forscher gaben die Untersuchung einfach auf, weil es bei der Bindung an CB1- und CB2-Rezeptoren weniger effektiv war.

Obwohl wir noch vieles über THCP nicht wissen, haben italienische Forscher herausgefunden, dass es ein Potenzial für Schmerzlinderung, Hypomobilität und Temperatursenkung im Rektum haben könnte.

„Unserer Meinung nach sollte diese Verbindung in die Liste der wichtigsten Phytocannabinoide aufgenommen werden, die für eine ordnungsgemäße Bewertung der pharmakologischen Wirkung von Cannabisextrakten, die Patienten verabreicht werden, bestimmt werden müssen“, sagten die Forscher. „Tatsächlich glauben wir, dass die Entdeckung eines extrem potenten THC-ähnlichen Phytocannabinoids Aufschluss über mehrere pharmakologische Wirkungen geben könnte, die nicht ausschließlich auf THC zurückzuführen sind“, schlussfolgern sie.

Für diejenigen, die herausfinden möchten, wie sich THCP anfühlt, könnte es Sie interessieren, dass einige Cannabismarken bereits THCP-Produkte auf dem Markt verkaufen.

Fazit

  • Tryptophan (TRP), Kynurenin (KYN) und Kynurensäure (KYNA) wurden in Hanf identifiziert. •
  • Sie wurden durch HPLC-HRMS in Pflanzen quantifiziert, die in Erde und in Hydroponik angebaut wurden. •
  • Ihre Gehalte waren in den Blättern höher als in den Wurzeln und im Stängel. •
  • Ihr Gehalt änderte sich mit dem Entwicklungsstadium der im Boden gewachsenen Pflanzen. •
  • Die KYNA-Konzentrationen in den Blättern waren höher als die in anderen Pflanzen gefundenen.

Obwohl Cannabis in den meisten US-Bundesstaaten in der einen oder anderen Form legal ist, ist die Erforschung von Cannabis eine ganz andere Sache. Die Cannabisforschung in den Vereinigten Staaten ist notorisch schwierig, weshalb viele dieser jüngsten Neuentdeckungen von Verbindungen in der Pflanze von Forschern im Ausland gemacht werden.


Tags : CannabidiolsäureFlavonoidPhytocannabinoidenSucheTerpen
weedmaster

Der Autor weedmaster

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